Un buen punto de partida para empezar el día en Segovia es en la Plaza del Azoguejo. Esta plaza se encuentra a los pies del monumento más famoso de la ciudad: el Acueducto. El Acueducto de Segovia es una construcción romana de principios del siglo IId.C y una parada obligatoria en cualquier visita a la ciudad. Con 137 arcos y casi 30 metros de altura, su función principal era la de transportar agua a los habitantes de Segovia superando obstáculos y desniveles del terreno durante más de 16km. Toda una joya de la época romana en la península y el único resto que queda de su paso por Segovia. 

Aunque desde la plaza puedes ver el Acueducto muy de cerca, para unas vistas más panorámicas solo tienes que desplazarte unos cuantos metros subiendo la llamada Cuesta de San Juan. Desde la plaza del Azoguejo salen también numerosos recorridos turísticos a lo largo del día, con los que puedes ver los principales monumentos de la ciudad sin necesidad de planificar el recorrido con antelación.

Pero si eres de los que prefiere descubrir la ciudad por su cuenta, o si no quieres estar condicionado por un guía, una vez hayas sacado fotos del Acueducto y hayas disfrutado de las vistas desde la Cuesta de San Juan, puedes dirigirte al mirador de la Canaleja. Este mirador es otro de los sitios de Segovia en los que disfrutar de unas vistas impresionantes de la ciudad, aunque en este caso podrás ver también las montañas de la famosa Sierra de Guadarrama. 

La forma más fácil de acceder al mirador es por la calle Juan Bravo, una calle comercial en la que, además de numerosas tiendas, podrás encontrar la famosa Casa de los Picos. Adornada con picos de granito, esta casa del casco antiguo fue decorada de esta forma para evitar su asociación con el estilo judío. En la actualidad, la original mansión es la sede de la Escuela de Artes Aplicadas de Segovia (que comenzó a funcionar en 1977) y en su interior se celebran numerosas exposiciones a lo largo del año.

Siguiendo por la calle Juan Bravo se llega a otras dos paradas obligatorias en cualquier itinerario turístico por Segovia: la Plaza Medina del Campo y la judería. Hogar del monumento al noble castellano Juan Bravo, la Plaza Medina del Campo ofrece también (entre otras cosas) el mejor acceso a la iglesia de San Martín, un bonito edificio románico que tampoco te puedes perder en tu visita. En cuanto a la judería, el principal atractivo de este barrio del siglo XII son los restos de la antigua muralla de la ciudad, desde donde todavía puedes disfrutar de otra panorámica de Segovia y su acueducto.